初戀經歷對很多人來說，既是美好的、同時也是痛苦的。曾經可以為了僅僅一個人，就放棄了無數的其他事物，義無反顧卻最終不能如願以償。相信很多人都會這麼想過，如果當初沒有遇到那個人，現在的生活又會變得如何了呢？或許曾有後悔的想法，卻也不願意從記憶裡抹掉這段時光，帶著一絲遺憾地繼續生活下去。
如樓主所說的，現實世界並不會像動畫劇情般發展得那麼順利，即使你是一心一意想去討好他人，結果卻總是事與願違、甚至弄巧反拙。來給樓主分析一下哪裡可能做得不夠好、或太好的地方：
1. 所謂的表白究竟是怎麼一回事？是否因為過早表白而導致失敗？似乎稍微有些經驗的過來人都會告誡別人，不要輕易表白，甚至乾脆不要表白。看似是很流氓或不認真的做法，其實也是真的對發展感情有正面幫助。
首先，表白是指把兩人關係挑明的一個手段，無論結果是接受、拒絕、無視或各種可能性也好，兩人的關係也不可能像以前一樣「Pure」了。朋友關係及戀人關係最大的分別，在於前者是大家相對自由、而無需向對方付太大責任；後者的佔有慾成份則很重，一但接受某人的表白，就意味不能再跟其他異性有「過份」的接觸，否則就得背負「不忠」的罪名。
其實要向跟人表白的真正原因是什麼？首先是不滿足於對方只把自己當作朋友看待，希望跟對方更進一步地變得親密。或者是害怕被其他人捷足先登，透過表明兩人關係來阻止其他追求者的進攻。又有可能是對於曖昧已經感到厭倦，希望了解到對方的真正想法，從而決定是否繼續追求對方。無論是哪一種原因都好，似乎都不是真的「為了對方著想」而行動，更多是為了私慾。
想要真正地去愛一個人，其實沒有必要用一種固定關係來鎖住對方。更多時候是不勉強他人來配合自己的意願，無償地付出、甚至不惜作出犧牲。一般所指的「戀愛」跟「真愛」的最大不同，就在於前者的對象限定一人，而後者是所有人都可以無差別地去愛。如果一個人只對某個感興趣的異性來示好，對其他不感興趣的人則不會主動示好、甚至是可以背棄或利用的話。證明了他的付出必定是想要取得各種意義上的回報，對於無法回報他的人就顯然不打算付出「愛」。因此一般的戀愛也不太可能是無私的，在追求戀愛這事之前就得理解這一點。
在樓主那段表白的經歷來看，對方既不是輕易答應、又不是打算拒絕，只是給予一個「考驗」來判斷兩人的合適程度。雖然從表面來看就純粹是個「約定」，看樓主是否在兩年後仍然繼續愛她。不過愛得是否合適就由對方來判斷了，在最後沒能成功通過考驗。
2. 既然這是一個「考驗」，樓主顯然是很努力地接受了挑戰，想在這期間內展示出自己的優點，卻弄巧反拙。在你未成為她的戀人之前，就各方面都處處對她好，只不過是給壓力對方去接受你。即使你本人沒有這麼認為，在對方看來就是那麼一回事。在對方最後一次爆發的發言來看，一定程度上印證了她的感受。
某首情歌也有這麼的一句話：「受太大的禮會內疚卻也無力歸還。」做任何事都以自己的想法「對她好」為先，實際上她本人卻不那麼認為的話，心態就跟強迫子女「從良」的父母一樣，不會有什麼好結果。女生們普遍喜歡平易近人、容易相處的男生，跟樓主未表白前的行為相似。一個處處都對自己最好的人，肯定不會是一個「容易相處」的人。
3. 承上，樓主在回顧這段感情時，經常都很強調一點，指自己是打算無私地為對方付出，做的一切都是打算為了她好。我並不是要質疑你的說法，只是想指出一點：「有時候太過正確，同時也是一種錯誤。」
人無完人，完人又被稱為聖人，實際上如果有，那個人肯定是被絕大多數人所討厭的。這可能是很難理解，一個完美的人為什麼還會被人討厭？他誠實、善良、美麗、聰明、各種可能擁有的優點都具備，更沒有任何缺點。但他越是優秀就越會被他人所討厭，沒有缺點本身就已經足以成為一個缺點。
那是因為這種人一但存在，其他人在他的身邊就會一瞬間被比下去，而沒有人會希望這種事情發生。另一方面，人也是喜歡把負面的情緒發洩及錯怪在其他人的身上，即使他內心深處知道對方並沒有做錯任何事。如果完美的人存在，別人就不可能輕易怪罪對方，自己就得回去承受那些負面感受。(也就是貓物語(白)的羽川翼，她為什麼會被家人所討厭的原因。)
聖人固然比凡人優越，而這種所謂的優越感就往往是問題的所在，即使他本人並不認為自己優越於他人，其他人也會幫他擅自做決定。但現實不存在理想世界裡的完人，一個努力去當聖人的傢伙，肯定是認為自己比一般人要優越。更是會努力去證明他的想法，透過展示各種「善行」或「道德」來實現。
耶穌是怎麼說的？他自稱是上帝唯一的兒子，甘願為有罪的世人送死。潛台詞是全世界的人類都不如自己特別，他甚至不是僅僅的一位人類。就是這種過人的優越感，足以讓其他人把他恨之入骨，不惜任何手段都要處死他。一個人越是希望證明自己是聖人，其他人就會越是努力去證明他不是。
於是耶穌死了，成為了一個宗教的象徵而被崇拜著。作為一名死了二千多年的人，他就等同不存在，沒人會覺得被侮辱。但如果他明天就復活，以活生生的「耶穌再世」身份去宣告自己的偉大，結果跟兩千年前肯定沒兩樣。那些在今天崇拜他(已死)的人，在明天就會立即把他(活著)討厭，對他的宣稱作出各種質疑及報復行為。
如果做人堅持要做正確的事，並不等於不會傷害到別人，甚至只會傷得更重，對於那些不是那麼正確的人而言。但如果在做所謂「正確」的事情時，內心會感到一種優越於別人的態度，像樓主年輕時因成績好而看不起其他人的那段時候。那這種心態本身就不可取，不應該因為優越感才選擇要做正確，這已經不是所謂的正確了。
